足利学校の創建については、奈良時代の国学の遺制説、平安時代の小野篁説、鎌倉時代の足利義兼説などがありますが、歴史があきらかになるのは、上杉憲実（室町時代）が、現在国宝に指定されている書籍を寄進し、庠主（学長）制度を設けるなどして学校を再興したころからです。

　鎌倉建長寺住持の、玉隠永璵は、長享元（1487）年の詩文の中で「足利学校には諸国から学徒が集り学問に励み、それに感化されて、野山に働く人々も漢詩を口ずさみつつ仕事にいそしみ、足利はまことに風雅の一都会である」と讃美しております。

　また天文18（1549）年にはフランシスコ＝ザビエルにより「日本国中最も大にして、最も有名な坂東の大学」と世界に紹介され「学徒三千」といわれるほどになりました。

　江戸時代の末期には「坂東の大学」の役割を終え、明治５年幕をおろしましたが、足利学校の精神は現在に引き継がれています。

　昭和57年より「史跡足利学校跡保存整備事業」を実施し、平成2年江戸中期の姿に甦りました。（史跡足利学校資料より）