城下町の本格的形成は、伊東祐兵が入封した天正年間前後とみられる。城下町の変遷の概況は、江戸初期に、十文字、大手、鳥居下、前鶴の屋敷地と町屋の本町、唐人町が形成されていた。
　町方は、寛永年間、「飫肥旧城の図」では、本町と唐人町が見え、このうち本町は飫肥城南方の武家屋敷に挟まれ福島〜都城に至る志布志街道筋に設けられた商人町で年代は不明であるが、江戸中期に東の方へ上新町、下新町などが生まれて町方への拡大が見られる。
　新町は、やがて歓楽街として発展していったようだ。観光案内図では、歓楽街とのみ記されている。