真田氏は沼田と上田を結ぶ真田道を重視し、寛永2年（1625）宿駅や市立て地として半公儀普請で中之条町の町割を実施し、次いで承応2年（1653）伊勢町の町割を行った。当時の町並みの屋敷数は、中之条町61、伊勢町60であった。町用水として芝本用水・間歩用水が開かれた。

　中之条町では特に越後との商品取引きが盛んで、町の北部にある大道峠は重要な地点であった。大道新田村の富沢家は越後の米を中心にした商品流通と農業経営によって繁栄した。