二本松城は畠山氏によって築城され、戦国期に二本松城下が形成された。天正14年二本松城は伊達政宗によって攻略され、伊達氏が城代を置いたが、同18年の奥羽仕置によって会津に蒲生氏郷が入部したのちは会津藩の支城として城代が支配を行った。
　寛永20年には二本松藩主として白河から丹羽光重が入封し、その支配が明治維新まで続いた。 

　寛永20年から二本松藩の城下となり、正保〜明暦元年の間に町割が行われ、若宮・亀谷・本町・松岡・竹田・根崎の6町で宿を構成した。
　各町には検断が置かれ、本陣1軒。毎月9回２・７・10の日に市を設けた。